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第七节 萜类和挥发油
一、萜类
(一)萜的含义：是由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具二个或二个以上异戊二烯单位结构特征化合物。
(二)萜的分类：按异戊二烯单位的数目进行分类：
1.单萜由2分子异戊二烯构成，含有10个碳原子。是植物挥发油主要成分之一。
(1)无环单贴：香叶醇、牦牛儿醇。
联想：一般贬义词，有根毛，意思没有，所以牦=无。
(2)单环单萜：代表化合物薄荷醇，左旋体习称薄荷脑，是薄荷挥发油中的主要成分。联想：衣服单薄
(3)双环单萜 代表化合物龙脑即冰片，具升华性。
联想：人脑有左右半脑。为双。
2.环烯醚萜
(1)结构与分类
环烯醚萜具有半缩醛及环戊烷环结构，分为：
1)环烯醚萜苷
苷元特点为1位多连羟基，多成苷。
根据C-4取代基的有无，又分为以下两种：
①C-4有取代基的环稀醚萜苷
栀子中的有效成分栀子苷、京尼平苷等。
联想：栀(指)环王
②4-去甲基环烯醚萜苷
梓醇是地黄降血糖、利尿的有效成分之一
联想：帝皇指甲贴纸(地黄梓甲萜梓)
2)裂环环烯醚萜苷：如龙胆苦苷、獐芽菜苷，
(2)理化性质
①性状：环烯醚萜类化合物大多为为白色结晶或无定形粉末，多具有旋光性，味苦或极苦。
②溶解性：环烯醚萜类化合物易溶于水、甲醇，可溶于丙酮和正丁醇，难溶于其他有机溶剂。环稀醚萜苷的
亲水性更强。
③显色反应及检识
苷易被酸水解，生成的苷元具有半缩醛结构，性质活泼，易进一步氧化或聚合而显深色。
中药地黄、玄参等在炮制及放置过程变黑。
苷元遇酸、碱、羰基化合物与氨基酸都变色。
与皮肤接触可使皮肤染成蓝色。
酶水解，显深蓝色，不易得到结晶性苷元。
3.倍半萜
(1)倍半萜是由3个异戊二稀单位构成的化合物，多与单萜类共存于植物挥发油中。
(2)单环倍半萜:青蒿素是具有过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗疟活性。
联想：青蒿中的高字中，有两个口，为双倍，还有一个口字没有包圆，为一半，所以为倍半萜。
薁类:属于双环倍半萜，呈现美丽的蓝或绿色;溶于有机溶剂及强酸，不溶于水。可用 60%～65%硫酸或磷酸提取。
(联想：奥=奥运会，奥运会有五环旗，双环的1倍就是四环了，双环的一半就是一环，那么双环倍半就是五环了。)
二萜：是由20个碳原子、4个异戊二烯单位构成的萜类化合物。
(1)绝大多数不能随水蒸汽蒸馏。
(2)双环二萜
穿心莲内酯是穿心莲抗菌消炎的主要成分，临床用于治疗急性痢疾、咽喉炎、感冒发热等。
趣味:穿心莲：两人心贴心，是为二萜银杏内酯及银杏总黄酮是银杏叶制剂中治疗心脑血管疾病的主要有效成分。
(3)三环二萜：雷公藤内酯类是从卫矛科雷公藤中分离出的具有抗癌、免疫抑制和抗炎等活性。
(4)四环二萜 ：甜菊苷(联想：甜和萜谐音)是甜叶菊叶中所含的甜味苷，在医药食品行业广泛应用，但近年来有致癌的报道，美国及欧盟已禁用。
二、挥发油
(一)概述：挥发油又称精油，是具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不混溶的油状液体。
(一)化学组成
1.萜类化合物:萜类在挥发油的组成成分所占比例最大，主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物。
2.芳香族化合物:多为小分子苯丙素酚类衍生物。
3.脂肪族化合物:小分子化合物，如人参挥发油中人参炔醇、鱼腥草挥发油中癸酰乙醛(鱼腥草素)。
4.其他类化合物:除以上化合物外，有些中药经水蒸汽蒸馏能分解出挥发性成分，如芥子油、大蒜油等，也常称为“挥发油”。
(二)挥发油的通性
1.性状:多为无色或淡黄色透明液体，多具强烈特异性嗅味。挥发油在低温下析出结晶，称为“析脑”，析出物称为“脑”，滤去析出物的油为“脱脑油”。
2.挥发性:常温下易挥发，涂在纸上不留痕迹，而脂肪油则留下永久性油迹，可与脂肪油区别。
3.溶解性:挥发油易溶于各种有机溶剂，不溶于水，高浓度乙醇中全溶。
4、挥发油有强的折光性。
5.稳定性差所以应低温、密闭、避光保存。
6.化学反应:挥发油常含有双键、醇羟基、醛、酮、酸性基团、内酯等结构，能发生相应的化学反应。
(三)挥发油的化学常数
(1)酸值:代表挥发油中游离羧酸和酚类的含量，以中和1克挥发油中含有的游离酸类成分所需要的氢氧化钾毫克数来表示。
(2)酯值:代表酯类成分的含量，以水解1克挥发油中所含酯所需要的氢氧化钾毫克数来表示。
(3)皂化值:是酸值和酯值的和。
三、含萜类化合物的常用中药
(一)穿心莲:含有多种二萜内酯类。其中穿心莲内酯含量最高，为其主要活性成分。穿心莲内酯为穿心莲抗炎作用的主要活性成分，临床用于治疗急性菌痢、肠胃炎、咽喉炎、感冒发热等。
(二)青蒿:青蒿所含青蒿素倍半萜内酯化合物，是主要抗疟有效成分。由于青蒿素的水溶性差，通过结构修饰，得到了抗疟效价更高的水溶性青蒿琥酯及油溶性好的蒿甲醚。
(三)龙胆:主要有效成分为裂环环烯醚萜苷类化合物，如龙胆苦苷。
四、含挥发油类化合物的常用中药
(一)薄荷：薄荷主要含挥发油。
1.薄荷的主要化学成分及其结构
薄荷油中成分主要是单萜类及其含氧衍生物，质量优劣主要依据薄荷醇(薄荷脑)含量的高低定。薄荷醇可作为芳香药，调味品及祛风药。
(二)莪术 (联想：我书背半天(倍半萜))
莪术含挥发油，吉马酮、莪术醇、莪术二醇、莪术酮为倍半萜类化合物，是莪术挥发油的主要有效成分。
莪术油有一定的抗菌、抗癌活性。
(三)艾叶：联想：爱妃(艾挥)。《药典》以桉油精(桉叶素)为指标成分，采用气相色谱法进行含量测定。
(四)肉桂：联想：肉里有油，佐料桂皮
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